L'itinerario si snoda tra alcune delle rocche più famose d'Italia, in un ambiente collinare, montuoso suggestivo, dove ogni paesino costituisce motivo di interesse turistico.

Partendo da Gabicce Mare, famosa e conosciuta località balneare, si giunge a Gradara, paese di incomparabile suggestione, con il famoso castello degli innamorati dove Dante ambientò la tragica vicenda di Paolo e Francesca. Ampi parcheggi sotto le mura permettono una sosta accogliente ed una totale immersione in un paese dove è possibile inventarsi percorsi conoscitivi autonomi, seguendo le indicazioni della Ludoteca.

Imboccata la strada provinciale 39 per Tavullia, conviene visitare il borgo malatestiano di Montegridolfo, di recente sottoposto ad un apprezzatissimo lavoro di recupero. Proseguendo, si passa per Sassocorvaro (vedi itinerario Alto Metauro e Foglia) e si prosegue per Macerata Feltria, sovrastata da un'antica torre romanica e ricca di antiche chiese. Vi ha sede un moderno stabilimento termale.

Si scavalca il monte Faggiola e, scendendo, si apprezza lo scenografico sito di Montecerignone, abbarbicato su uno sperone. A pochi Km. vi è Montegrimano col suo stabilimento termale.

Ma l'itinerario conduce a Carpegna per vedere il palazzo dei Principi e la Pieve di S. Giovanni. La località è nota per il monte Carpegna, sito naturalistico d'eccezione con il più esteso bosco di cerri della provincia. Conviene fermarsi alla Cantoniera, luogo ideale per la sosta ed il pic-nic, magari a base del famoso prosciutto di Carpegna. Si scende quindi a Pennabilli, dove a luglio si tiene una famosa mostra nazionale dell'antiquariato e attraverso rocca Pratiffi si giunge a S. Agata Feltria con la sua suggestiva Rocca Fregoso, antica e splendida fortezza medievale. In Ottobre si svolge la sagra del tartufo bianco, prelibata ricchezza della zona. Si riparte in direzione Perticara, sede di un museo storico minerario e di una ricca esposizione di minerali, quindi deviazione possibile per i buongustai a Talamello, famoso per il formaggio di fossa, celebrato da una sagra a novembre e poi Novafeltria, centro commerciale e moderno, con la chiesa romanica di S. Marina e col teatro.

Si sale per Maiolo, dove si ammira la rocca del Maioletto, recentemente valorizzata da un'importante opera di sistemazione e, percorrendo una strada panoramica, si giunge a S. Leo, inconfondibile, in cima ad un picco roccioso, la cui rocca è una delle più belle ed importanti della nazione: è una vera e propria macchina da guerra dei tempi passati, dove fu rinchiuso e morì nel 1759 il conte di Cagliostro. Il territorio è accogliente ed è possibile parcheggiare ovunque. La gastronomia presenta due prodotti ineguagliabili e noti in tutto il paese: il formaggio di fossa di Talamello ed il prosciutto di Carpegna, ben accompagnati dai vini dei colli pesaresi, tra cui spicca il Sangiovese. Ma tutta la cucina locale è da apprezzare e da scoprire.